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ⓘ 乙醇




                                               

洗瓶

洗瓶(Wash Bottle) 是一種常见于實驗室中用的設備,是一種常用於裝水及部分有机溶剂的容器,洗瓶頂配有水管型出水口的裝置。洗瓶中常用的是擠壓型,擠壓型由塑料洗瓶口的裝置由出水管組成。洗瓶常用於溶液的定量轉移,清洗玻璃仪器,抽滤等实验操作中。

乙醇
                                     

ⓘ 乙醇

English version: Ethanol

乙醇 (英語: Ethanol ,結構简式: CH 3 CH 2 OH {\displaystyle {\mbox{CH}}_{3}{\mbox{CH}}_{2}{\mbox{OH}}} )是醇类的一种,是酒的主要成份,所以也俗稱 酒精 、 火酒 ,呈中性。化學結構通常縮寫為 C 2 H 5 OH 、 C 2 H 6 O 或 EtOH ,Et代表乙基。乙醇易燃,是常用的燃料、溶剂和消毒剂,也用于有机合成。工業酒精含有少量有毒性的甲醇。医用酒精主要指体积浓度为75%左右(或质量浓度为70%)的乙醇,也包括医学上使用广泛的其他浓度酒精。

乙醇与甲醚是同分异构体。

                                     

1. 歷史

人類很早就會用糖類發酵製造酒精,這也是最早的幾項生物技术之一。古代人也知道飲酒所帶來的欣快作用,自史前時代開始人類就已開始喝酒,而其中會使人欣快的主要成份就是酒精。在中國發現的九千年前的陶器,上面就有酒的殘留物,因此可以看出,當時新石器時代的人已經開始飲酒。

酒精发酵的总体化学式为:

C 6 H 12 O 6 葡萄糖 + Zymase 酶 → 2 C 2 H 5 OH + 2 CO 2

雖然古希臘及阿拉伯已有蒸餾的技術,但最早記載用酒蒸餾來製造酒精的是十二世紀義大利萨勒诺学校的鍊金家。第一個提到純酒精的是拉曼 鲁尔。

1796年Johann Tobias Lowitz利用部份純化的乙醇(乙醇-水共沸物)製備純乙醇,作法是將部份純化的乙醇加入過量的無水鹼,再在較低的溫度下蒸餾。拉瓦锡找出乙醇是由碳、氫、氧等元素所組成,1807年尼古拉斯 泰奥多尔 索绪尔確定了乙醇的化學式。五十年後 阿奇博尔德 斯科特 库珀 發表了乙醇的結構式,這也是最早發現的結構式之一。

麥可 法拉第在1825年首次以合成方式製備乙醇,他當時發現硫酸可以吸收大量的煤氣。他將吸附煤氣的硫酸液交給英國科學家Henry Hennell,他在1826年發現其中有乙基硫酸。在1828年時Hennell和法國科學家Sérullas分別發現乙基硫酸可以分解,產生乙醇。因此麥可 法拉第在1825年無意的發現乙醇可以以乙烯(煤氣中的一種成份)為原料,利用酸觸媒的水合反應製備,這也類似現在工業製備乙醇的方式。

美國在1840年代曾用乙醇作為路燈的燃料,但在南北戰爭中針對工業用乙醇的課稅很重,此作法沒有經濟效益,工業用乙醇的課稅一直到1906年才消除。從1908年起乙醇也是汽車的燃料之一,像福特T型车可以選擇汽油或是酒精做為燃料。乙醇也是常用酒精燈的燃料之一。

工業用的乙醇一般會用乙烯製備。乙醇常被用做一些人類可能接觸或消耗物質的溶劑,像香水、顏料及醫藥等。乙醇既是溶劑,也是製造其他物質的原料。乙醇很長的時間都作為可以提供光和熱的燃料,而最近又開始有研究可以用乙醇為燃料的內燃機。

                                     

2. 物理性质

  • 乙醇的物理性质主要与其低碳直链醇的性质有关。分子中的羟基可以形成氢键,因此乙醇黏度很大,也不及相近相对分子质量的有机化合物极性大。室温下,乙醇是无色,且有特殊味道的挥发性液体。

在針對鈉黃光( λ =589.3nm)和溫度為18.35 °C的條件下,乙醇的折射率为1.36242,比水稍高。

作为溶剂

  • 乙醇易挥发,且可以与水、乙酸醋、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、乙二醇、甘油、硝基甲烷、吡啶和甲苯等溶剂混溶。 此外,低碳的脂肪族烃类如戊烷和己烷,氯代脂肪烃如1.1.1-三氯乙烷和四氯乙烯也可与乙醇混溶。 随着碳数的增长,高碳醇在水中的溶解度明显下降。
  • 由于存在氢键,乙醇具有潮解性,可以很快从空气中吸收水分。羟基的极性也使得很多离子化合物可溶于乙醇中,如氢氧化钠、氢氧化钾、氯化镁、氯化钙、氯化铵、溴化铵和溴化钠等。鹽氯化鈉和氯化钾则微溶于乙醇。 此外,其非极性的烃基使得乙醇也可溶解一些非极性的物质,例如大多数香精油 和很多增味剂、增色剂和医药试剂。
                                     

3. 化学反应

乙醇是一種伯醇,連接羥基的碳原子連接二個氫原子。許多乙醇的反應都和羥基有關。

                                     

3.1. 化学反应 与乙酸反应

乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化下發生酯化作用,生成乙酸乙酯和水。

CH 3 CH 2 O H + CH 3 CO OH → CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O
                                     

3.2. 化学反应 其它酯化反应

乙醇可以在有酸的催化下和其它羧酸發生酯化作用,生成相应的酯類和水。

RCOOH + HOCH 2 CH 3 → RCOOCH 2 CH 3 + H 2 O

若是在化工產業中大規模的進行此反應,需設法生成物中移除水。酯類和酸或鹼反應會產生醇類和鹽,肥皂製作也是利用此反應的原理,因此稱為皂化反應。

乙醇也會和無機酸形成酯類,像硫酸二乙酯和 磷酸三乙酯 是將乙醇和三氧化硫及五氧化二磷反應而得。硫酸二乙酯是有機合成中常用的乙基化試劑。 硝酸乙酯 是將硝酸鈉和乙醇和硫酸反應而得,以前常當作利尿劑。

                                     

3.3. 化学反应 还原性

乙醇具有還原性,可以被氧化成为乙醛。酒精中毒的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛,而并非喝下去的乙醇。例如

2CH 3 CH 2 OH + O 2 → 2CH 3 CHO + 2H 2 O(条件是在催化剂的作用下加热)
                                     

3.4. 化学反应 燃烧

乙醇可以与空气中氧气发生剧烈的氧化反应产生燃烧现象,生成水和二氧化碳。

CH 3 CH 2 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O

乙醇也可与濃硫酸跟高錳酸鉀的混合物發生非常激烈的氧化反应,燃烧起來。

                                     

3.5. 化学反应 卤化反应

乙醇C 2 H 5 OH可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水H 2 O。例如:

CH 3 CH 2 OH + H Br → CH 3 CH 2 Br + H- OH

乙醇的卤代反应也可以和更强的卤化剂反应,比如氯化亚砜或三溴化磷.

CH 3 CH 2 OH + SOCl 2 → CH 3 CH 2 Cl + SO 2 + HCl

乙醇在碱性条件下与卤素反应,最终产物会是卤仿 CHX 3 ,X = Cl, Br, I,这一过程称为卤仿反应。 其反应中间产物是三氯乙醛:

4 Cl 2 + CH 3 CH 2 OH → CCl 3 CHO + 5 HCl
                                     

3.6. 化学反应 脱水反应

乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。

如果温度在140℃左右生成物是乙醚:

CH 3 CH 2 - OH + H O-CH 2 CH 3 → CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 + H 2 O

如果温度在170℃左右,生成物为乙烯:

CH 2 CH 2 OH →CH 2 =CH 2 + H 2 O
                                     

3.7. 化学反应 酸碱反应

與活泼金屬反應: 乙醇可以和活泼性金屬反應,生成醇鹽和氫氣。例如與鈉的反應:

2CH 3 CH 2 OH + 2Na → 2CH 3 CH 2 ONa + H 2

也可以和一些非常强的碱,比如氢化钠反应:

CH 3 CH 2 OH + NaH → CH 3 CH 2 ONa + H 2

乙醇的酸性和水接近,两者的pKa分别为16和15.7,因此醇鹽和碱存在如下化学平衡:

CH 3 CH 2 OH + NaOH ⇌ CH 3 CH 2 ONa + H 2 O
                                     

4. 工业制法

工业上一般用淀粉发酵法或乙烯的水化法制取乙醇。 在一定条件下,乙烯通过固体酸催化剂直接与水反应生成乙醇: CH 2 =CH 2 +H 2 O→CH 3 CH 2 OH 上述反应是放热、分子数减少的可逆反应。

                                     

5. 殺菌效果

高純度乙醇(95%)會使細菌細胞脱水,讓細菌表面的蛋白質凝固形成硬膜,這層硬膜會阻止酒精滲入,導致高純度乙醇的消毒殺菌效果,反而不及稀乙醇(70-75%)。

碘酊(俗称碘酒)的溶剂也是乙醇。

                                     

6. 健康

高濃度的乙醇會刺激皮膚和眼球,若食用過量則導致嘔吐及噁心。長期食用則會損害肝臟。全球疾病负担报告2016酒精同盟发表于2018年9月的研究认为,若要使健康损害降至最低,每周的酒精消耗水平应为研究中定义的标准摄入单位(10克纯酒精)的零倍。

                                     

6.1. 健康 性質

在人體肝臟中通過醇脫氫酶的氧化功能,只能有限的清除酒精。因此去除大量聚集血液中酒精含量可能遵循零級動力學。這意味著,酒精以恆定的速率離開人體,而不是有一個清除半衰期。對一種物質限制速率的步驟可以與其他物質共同存在。其結果是,血液中的酒精濃度可改變甲醇和乙二醇的代謝率。甲醇本身不是劇毒,但其代謝產物甲醛和甲酸則是;因此可攝取酒精,可以减缓產生這些有害代謝物的的速度。乙二醇中毒可以以相同的方式進行處理。純乙醇會刺激皮膚和眼睛。噁心,嘔吐和醉酒是攝食的症狀。長期食用可導致嚴重的肝損害。

                                     

6.2. 健康 酒精和消化

酒精中的一部分是疏水性。這種疏水性或親脂性,能使酒精擴散穿過胃壁細胞。事實上酒精是一種可以在胃中被吸收的罕見的物質之一。而大多數食品或物質在小腸中被吸收。然而即使酒精可以在胃中被吸收,但它主要還是在小腸中吸收,因為小腸有一個廣大的表面積,以促進酒精吸收。一旦酒精在小腸被吸收,它會延緩胃內容物的釋放與排空以進入小腸。因此酒精可延緩營養物質的吸收率。酒精被身體吸收後到達肝臟,在那裡酒精被代謝。

                                     

6.3. 健康 酒精呼吸檢測儀

酒精未由肝臟處理就流向心臟,每單位時間肝臟只能處理一定量的酒精,因此,當一個人喝太多酒,就有更多的酒精可以流到心臟。在心臟,酒精降低心臟收縮力。因此,心臟只會泵送更少量的血,因而降低了整個身體的血壓。此外血液到達心臟再流到肺部,以補充血液中的氧氣濃度。在這一階段,一個人可以呼出可追踪的酒精痕跡。這就是酒精呼氣測試(或酒精呼吸檢測儀)的基本原理,多用于確定是否有司機酒後駕車。

帶酒精的血液由肺部返回心臟整個身體會散發出來。有趣的是,酒精增加的高密度脂蛋白(HDL的),它攜帶膽固醇。酒精能使血液不容易凝固,減少心臟病發作和中風的風險,這就是為什麼當適量飲酒可能有健康益處的原因。此外,酒精會使血管擴張。因此會感到溫暖,臉会變得紅暈。

                                     

6.4. 健康 毒性比較

關於常見管制藥品的傷害性及成癮性比較可参见右图,作为参照,烟、酒也列于其中。從圖中可見,酒精對身體造成的生理傷害和依賴性,较大麻和搖頭丸嚴重,但轻于古柯碱、海洛英。

                                     

6.5. 健康 致癌性

乙醇會導致致癌物更容易滲透人體,進而增加致癌風險。

                                     

6.6. 健康 毒性

急毒性:
  • 吸入:
  • 可能引起危害中樞神經系統的作用,症狀包括興奮、陶醉、頭痛、頭昏眼花、困倦、視覺模糊、疲勞、戰慄、痙攣、喪失意識、昏睡、呼吸停止和死亡。
  • 可能刺激呼吸道和黏膜。
  • 皮膚:輕微刺激。
  • 眼睛:
  • 直接接觸可能引起刺激、痛、角膜可能会發炎甚至受到損害。
  • 暴露於液體、蒸氣、薰煙或霧滴可能引起中度刺激。
  • 食入:
  • 可能引起危害中樞神經系統的作用,症狀如〝吸入〞所列舉。
  • 嚴重急性中毒可能引起血糖過低、體溫過低和伸肌僵硬3. 吸入肺部可能引起肺炎。
  • LD50測試動物、暴露途徑 :7060 mg/kg大鼠, 吞食
  • LC50測試動物、暴露途徑 :20.000 ppm/10H大鼠, 吞食
  • 局部效應:
  • 500 mg兔子,眼睛 造成嚴重刺激
  • 20 mg/24H兔子,皮膚 造成中等刺激
  • 致敏感性:長期皮膚接觸,可能導致很少數人皮膚過敏反應。
  • 慢毒性或長期毒性:
  • 長期皮膚接觸,可能導致很少數人皮膚過敏反應。
  • 可能引起不良的繁殖影響。
  • 曾患肝病的人暴露其中可能增加危害性。
  • 食入:慢性中毒可能引起肝臟、腎臟、大腦、腸胃道和心肌衰退。
  • 與其他藥物共同使用可能有不良作用。
  • 反覆或長期接觸皮膚可能導致脫脂、紅、癢、發炎、龜裂及可能二度感染。
  • 200 mg/kg性交前5天前的女人,子宮內 影響女生生殖力
  • 8 mg/kg懷孕32週的女人,靜脈注射 影響新生兒的 Apgar 計分值乃新生兒心跳節律、呼吸、肌肉緊張度、反射刺激皮膚等綜合推算值 。
  • 特殊效應:
  • 對水中生物具高毒性。


                                     

6.7. 健康 急救措施

不同暴露途徑之急救方法:
  • 吸入
  • 如果呼吸困難,給予氧氣。
  • 立即就醫。
  • 保持患者溫暖且休息。
  • 如果呼吸停止,確實清通呼吸道並施行心肺復甦術。
  • 將患者移離暴露區。
  • 皮膚接觸
  • 以肥皂和水徹底清洗患部。
  • 立刻脫除污染的衣服。
  • 如果刺激性持績,立即就醫。
  • 眼睛接觸
  • 眼皮應提離眼球以确保徹底清洗。
  • 立刻以大量水沖洗15分鐘以上。
  • 立即就醫。
  • 食入
  • 大量食入或有腸胃症狀時,立即就醫。
  • 若患者自發性嘔吐或催吐時,觀察呼吸是否困難。
  • 不要對意識不清或半痙攣的患者催吐。
  • 若患者意識清醒,給患者喝下1至3杯水或牛奶以稀釋胃部內的含量。
  • 保持患者溫暖且休息。
  • 最重要症狀及危害效應:刺激,吸入肺部可能引起肺炎。
  • 對急救人員之防護:應穿著 C 級防護裝備在安全區實施急救。
                                     

7. 参见

  • 酮糖
  • 甲醇 - 甲醇中毒
  • 丙二醇
  • 固態酒精 (加利福尼亞雪球) = 乙酸鈣 + 乙醇
  • 毒品
  • 變性乙醇
  • 乙烯
  • 醛糖
  • 乙醛
                                     
  • 十六酰胺 乙醇 Palmitoylethanolamide 縮寫PEA 又名棕榈酰胺 乙醇 是一種內源性脂肪酸酰胺 屬於核转录因子激動劑的一類 PEA已被證明可與細胞核的一種受體 核受體 結合 對於多種慢性疼痛和炎症相關的生物學功能產生影響 是一種天然的抗炎劑 十六酰胺的主要作用目標被認為是過氧化
  • 钛酸乙酯 化学式 C32H80O16Ti4 无色或淡黄色油状液体 折光率1.5082 25 溶于 乙醇 苯 遇水极易分解 用于有机合成 酯交换 增强橡胶和塑料在金属表面的粘附性 也可做涂料的抗热添加剂 钛酸乙酯可由四氯化钛和 乙醇 在胺的存在下反应得到 TiCl4 4 EtOH 4 Et3N Ti OEt 4
  • 溴代乙醛缩二 乙醇 结构式BrCH2CH OC2H5 2 有强烈气味液体 具催泪性 与水混溶 溶于 乙醇 乙醚 由溴乙醛在干燥溴化氢作用下与 乙醇 反应得到 反应后用氨中和多余的溴化氢 并经减压分馏 得到溴代乙醛缩二 乙醇 成品 B r C H 2 C H O 2 C 2 H 5 O H H
  • 醛糖 英語 Aldose 是一類單糖 每個分子含有一個醛基 化學式的規律為CnH2nOn n 3 甘油醛是構造最簡單的醛糖 這種糖只含有3個碳原子 酮糖 乙烯 乙醛 甲醇 丙二醇 毒品 變性 乙醇 乙醇
  • 最常用的醇类是 乙醇 化学式C2H5OH 其具有乙基的骨架 人类制造并且消费 乙醇 已经有超过千年的历史 最初的制备手段来自于酒精饮料的发酵与蒸馏 乙醇 是一种透明可燃的液体 其沸点为78.4 C 可用于工业溶剂 汽车燃料及工业原料 在世界各国 由于对于酒精消费的法律和税收限制 因其他用途而添加的 乙醇 已经进行了管制
  • Outlaws 和沙地摩托车比賽 甲醇是一种传统的 乙醇 变性剂 混有甲醇之 乙醇 被称为 變性 乙醇 或 甲基化酒精 Methylated spirit 在美国1920年至1933年的禁酒時期 变性 乙醇 會被用來替代传统的 乙醇 部分是因为甲醇比 乙醇 便宜 但其致盲的毒性令甲醇酒精逐漸被取締及管制

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