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ⓘ 酚




                                               

环庚三烯酚酮

环庚三烯酚酮 (英語: Tropolone ,也称为 托酚酮 、 卓酚酮 )包括有: Β-环庚三烯酚酮 CAS编号:3324-76-3. Α-环庚三烯酚酮 CAS编号:533-75-5. (Α-ring tropolone CAS number: 533-75-5) Γ-环庚三烯酚酮 CAS编号:4636-39-9.

                                               

Α-环庚三烯酚酮

α-环庚三烯酚酮 (英語: α-Tropolone ,又叫 托酚酮 、 2-羟基-2.4.6-环庚三烯-1-酮 ,2-hydroxy-2.4.6-cycloheptatrien-1-one)是一种化学式为C 7 H 5 O的非苯芳香性环状化合物,常温下为一种淡黄色固体,可溶于有机溶剂。α-环庚三烯酚酮可看作是环庚三烯酮在2号位羟基化的衍生物,因其独特的电子结构而引起化学家的兴趣,可由1.2-环庚二酮与 N -溴代丁二酰亚胺反应或庚二酸二乙酯与钠反应起始的多种方法合成:

                                               

C7H8O3

化学式 C 7 H 8 O 3 可能指: 乙基麦芽酚 CAS编号:4940-11-8. (Ethyl maltol CAS no.: 4940-11-8) 5-甲氧基-甲基糠醛 CAS编号:1917-64-2.

                                               

C10H12O3

化学式 C 10 H 12 O 3 (分子量:180.2 g/mol,精确质量:180.0786438 u)可以指以下化合物: 尼泊金丙酯 CAS:94-13-3. (Propyl Paraben CAS: 94-13-3) 松柏醇 CAS:458-35-5. (Coniferyl alcohol CAS: 458-35-5) 香芹酮酸 CAS:362483-06-5. (Carvone acid CAS: 362483-06-5) 菜籽多酚 CAS:28343-22-8. (Rapeseed polyphenols CAS: 28343-22-8) 尼泊金异丙酯 CAS:4191-73-5. (Paraben, isopropyl Ester CAS: 4191-73-5)

                                               

环庚三烯酮

环庚三烯酮 (英語: Desmosterol ,也称为 2.4.6-环庚三烯-1-酮 ,2.4.6-cycloheptatrien-1-one)是一种非苯环组成的带有芳香性的有机化合物,其结构中包括共轭的三烯与羰基,在其结构上加上羟基则为环庚三烯酚酮。 环庚三烯酮的衍生物包括生物分子秋水仙素等。

                                               

苯丙烯

苯丙烯 (英語: Phenylpropene ,或称为 2-丙烯基苯 ,2-Propenylbenzene, 3-苯基-1-丙烯 ,3-Phenyl-1-propene)是化学式为C 6 H 5 CH 2 CH=CH 2 的不饱和芳香烃,常温下为无色液体。注意不要与烯丙基双键位置不同的异构体1-丙烯基苯(包括顺-1-丙烯基苯和反-1-丙烯基苯)混淆。 在植物化学、苯丙是一个重要类别的化合物--苯丙化合物母体结构,包括丁子香酚、黄樟素,等等。

酚
                                     

ⓘ 酚

在有机化学中, 酚类化合物 (英語: phenol )是一类通式为 ArOH ,结构为芳烃环上的氢被羟基( - OH)取代的一类芳香族化合物。酚类化合物中最简单的酚为苯酚( C 6 H 5 OH ,亦稱石炭酸)。

虽然结构与醇类似,但酚的性质相对独特而与醇不属同类化合物,这主要因为酚羟基连接于不饱和碳原子上。由于酚类的芳香环紧密的与羟基氧原子结合,而相对使羟基的氧原子与氢原子之间的化学键不是那么牢固,因此酚比起醇类化合物具有更强的酸性。酚上的羟基酸性通常间于脂肪醇与羧酸之间(它们的pK a 通常在10-12之间)。

当酚类化合物的羟基失去一个质子(H + ),就会形成相应的负离子形态的 酚负离子 或称为 芳基氧负离子 ,而相应形成的盐称为 酚盐 或 芳基氧盐 。

酚化合物还允许一个芳香环上连接两个或数个羟基,其中最简单的是苯二酚,它的结构是两个羟基连接在一个苯环上。一些酚类化合物具有杀菌效果,可制成消毒剂。另外一些具有雌激素作用或内分泌干扰素的活性。

                                     

1. 分类

  • 依分子中羟基数分为一元酚、二元酚及多元酚;
  • 羟基在萘环上的称为萘酚,在蒽环上称为蒽酚。
                                     

2.1. 特性 酸性

  • 与普通的醇不同,由于受到芳香环的影响,酚上的羟基(酚羟基)有弱酸性,酸性比醇羟基强。主要原因取自於非定域化共振態的存在,導致醇類與它的pKa值有段落差。
  • 如苯酚(C 6 H 5 OH)自身在水中的电离
  • 酚可与强碱生成酚盐,如苯酚钠。反應機構為

1:酚先去質子化目的是為了與外在系統呈現酸鹼平衡;氫氧化鈉的OH形成帶一個負電荷的原子團解離 2:氫氧化鈉與酚進行複分解反應,合成苯酚鈉和水。 而若要還原苯酚鈉成苯酚,則通入CO2入上述溶液中,會形成碳酸氫鈉和苯酚,再經過分離處理,則可得到較高純度的苯酚

                                     

2.2. 特性 配合物

  • 酚在溶液中与三氯化铁可形成配合物,并呈现蓝紫色,可以鉴定三氯化铁或酚。
  • 塑料工業常用 C 15 H 16 O 2 4.4-dihydroxy-2.2-diphenylpropane ,中文名為雙酚A、也稱為酚甲烷、二酚基丙烷或 2.2雙對酚甲烷。
                                     

3. 酚的反应

酚可通过许多途径发生化学反应:

  • 发生酯化反应以及相应酚醚的合成。
  • 氧化裂解反应,如1.2-二羟基苯在氧气,氯气和吡啶的条件下裂解为2.4-己二烯二酸单甲酯。
  • Teuber反应,即氧化去芳构化形成醌的反应中,氧化剂为Fremy盐和过一硫酸氢钾复合盐。 下图的反应中,3.4.5-三甲基苯酚与单线态氧反应可生成对-过氧喹诺酮,单线态氧由过一硫酸氢钾复合盐/碳酸钠在乙腈/水溶液中反应生成。该过氧化物与硫代硫酸钠发生还原反应得到喹诺林。
  • 在Bucherer咔唑合成中,萘酚与肼在亚硫酸氢钠条件下发生反应。
  • 由于羟基被活化基团,酚可以发生芳香亲电取代反应,如合成杯芳烃。
  • 在Elbs过硫酸盐氧化反应中,苯酚被氧化为苯二酚。
  • 苯酚负离子(酚失去质子形成)可成为金属正离子的配体。
                                     

4. 酚类化合物的制备

下列为酚类化合物在实验室中的制备方法:

  • 在 二烯酮苯酚重排反应 中,通过二烯酮发生重排反应制备。
  • 通过醌的还原反应制备;
  • 酚一般可由芳烃磺化后经碱熔融制得;
  • 通过甲醛的寡聚反应后,在碱的催化下与环氧氯丙烷反应制备;
  • 通过N-苯基羟胺发生班贝尔格尔重排反应反应制备;
  • 在布赫尔反应中,通过硫氢化钠试剂,将芳香胺的氨基置换为羟基制备;
  • 酚也可由卤代芳烃与碱在高温高压催化下反应制得;
  • 通过酯发生弗赖斯重排反应反应制备;
  • 通过重氮盐的水解反应制备;
  • 通过酚酯或酚醚的水解反应制备;
  • 通过氧化芳香硅烷制备,即Fleming–Tamao氧化反应;
  • 通过苯与丙烯在 H 3 PO 4 中加成,得到的异丙苯与 O 2 和 H 2 SO 4 加成得到酚(Hock法)。
                                     

5.1. 酚类化合物 工业生产

酚类化合物是工业中重要的原料或添加剂,可用于:

  • 化学工程
  • 实验室工作
  • 塑料加工
  • 木材加工
  • 化学工业
                                     

5.2. 酚类化合物 用途

  • 酚是重要的化工原料,可制造染料、药物、酚醛树脂、胶粘剂等。
  • 苯酚及其类似物可制做杀菌防腐剂。
  • 邻苯二酚、对苯二酚可作显影剂。
                                     

5.3. 酚类化合物 生物作用

  • 自然界存在有2000多种酚类化合物,他们是植物生命活动的产物,在植物生长发育、免疫、抗真菌、光合作用、呼吸代谢等生命活动中起重要作用
                                     

6. 污染

  • 酚污染会给生态系统带来很大危害。

环境酚污染

  • 环境酚污染主要来自焦化厂、煤气发生站、炼油、木材防腐、绝缘材料的制造、制药、造纸以及酚类化工厂的废水、废气
  • 酚类化合物挥发到空间可使大气受污染,含酚的废水流入农田会使土壤受污染,流入地下则会造成地下水污染。

土壤酚污染

  • 被酚污染的土壤会使农作物减产或枯死。

水体酚污染

  • 水体酚污染会使水生生物受到抑制,繁殖下降、生长变慢,严重时导致死亡。
                                     

7. 对人体的危害

  • 酚对神经系统、泌尿系统、消化系统均有毒害作用。
  • 酚侵入人体,会与细胞原浆中蛋白质结合形成不溶性蛋白,使细胞失去活性。
  • 有些上述的物质与引起内分泌-紊乱相关。

另请参阅绿色和平关于消费品中有害化学成分的报告。

                                     

8. 限度

  • 废水排放限度:0.5mg/L
  • 居住区大气一次测定值最高限:0.02mg/m 3
  • 中国规定最高允许浓度:
  • 饮用水中挥发酚:0.002mg/L
  • 地面水中挥发酚:0.010mg/L
  • 渔业水体挥发酚:0.005,mg/L